什么是胆汁酸?
胆汁酸是在肝脏中合成的胆固醇衍生的甾体酸家族,并以其在促进脂肪和油消化以及胆固醇分解代谢中的重要作用而闻名。当与氨基酸结合形成胆汁盐时,这些分子不断经历由内部和外部环境因素引起的变化。可以发现胆汁酸、胆汁盐及其衍生物在从哺乳动物到爬行动物、两栖动物、鸟类等多种生物体中发挥着重要作用。随着时间的推移,这些分子一直在与它们的宿主一起默默地进化。在这些分子结构与其周围肠道微生物组之间的关系中可以发现特殊情况。这种关系的结果表现为神秘而独特的结构修改。虽然某些形式占主导地位,但仍有大量未知的参与者等待被发现,并希望能更深入地了解它们的功能和胆汁酸的世界。
胆汁酸 (bile acids,简称BA) 作为一种重要的代谢信号分子,源于肝脏胆固醇代谢,胆汁酸是消化系统高效的表面活性剂,可促进脂质的吸收, 它们还代表了胆固醇分解代谢的主要途径,约占胆固醇代谢量的50%。 然而,胆汁酸不仅限于此, 胆汁酸现已被认为是参与调节各种代谢过程的调节激素。 胆汁酸不仅调节自身的合成和肠肝循环,还调节甘油三酯、胆固醇、葡萄糖和能量稳态, 当前的代谢组学和脂质组学研究旨在为胆汁酸信号传导在调节脂质代谢和维持脂质稳态中的机制提供新的见解和思路。
科研应用
质谱 (MS) 的技术是分析研究胆汁酸样品的主要方式,质谱仪测量各种分子的质荷比 (m/z),可以深入了解它们的同位素特征、分子质量、纯度、化学结构和各种化学性质。
质谱仪分析的三个关键步骤:
首先,样品经过电离,其分子被转化为可以被磁场和电场操纵的离子。电离后,分子变成带正电或带负电的离子,可以进行下一步。
其次,通过质量和电荷(m/z) 分离离子来制备离子。
最后,对分离的离子进行组织,其中数据显示在质谱中,该质谱绘制了 m/z 比与其强度/相对丰度的关系。
我们可以将这些结果与已知分子的质量或它们独特的碎片模式进行比较!通过仔细分析这些质谱图,我们可以慢慢破译并开始在分子水平上了解胆汁酸的不同特征。
“胆汁盐是一种有机分子,其结构显示出不稳定的不稳定性、摇摆不定、拟人化的活力,这是生命和生长有机体的特征。在构成从最简单形式到最复杂形式的生命的分子类型中,胆汁盐在一大片像士兵一样的主流分子海洋中闪耀着一点点的创造力,这些分子像士兵一样蹒跚而行,步履蹒跚,步调一致地前进。”
-Lee R. Hagey,博士
以上来源UCSD.
胆汁酸相关化合物/代谢物/衍生物
胆酸,Cholic Acids
700159 – Hyocholic acid
700189 – 3α,6ß,7α,12α-tetrahydroxy bile acid (THBA)
700195 – Isolithocholic acid
700196 – Alloisolithocholic acid
700197 – Deoxycholic acid
700198 – Chenodeoxycholic acid
700199 – Ursodeoxycholic acid
700212 – Cholic acid
700213 – Allocholic acid
700214 – Hyodeoxycholic acid
700215 – Dehydrocholic acid
700216 – 7-Ketodeoxycholic acid
700217 – Dehydrolithocholic acid
700218 – Lithocholic acid
700219 – Isodeoxycholic acid
700228 – 3α,6α,7α,12α-tetrahydroxy bile acid (THBA)
700229 – Ursocholic acid
700230 – Dioxolithocholic acid
700231 – ω-Muricholic acid
700232 – α-Muricholic acid
700233 – β-Muricholic acid
700234 – 6,7-diketolithocholic acid
700236 – 12-ketochenodeoxycholic acid
700237 – 3-oxocholic acid
700238 – 7-ketolithocholic acid
700239 – 12-ketolithocholic acid
700240 – Nordeoxycholic acid
700241 – Apocholic acid
700254 – 3-oxo deoxycholic acid
700255 – 3-oxo chenodeoxycholic acid
700270 – Murideoxycholic acid
700289 – Apocholic Acid (Delta 14 isomer)
700330 – Allolithocholic acid
700347 – β-Hyodeoxycholic acid
胆酸硫酸酯盐,Cholic Acid Sulfates
700317 – Lithocholic acid 3-Sulfate (disodium salt)
700318 – Deoxycholic acid disulfate (trisodium salt)
700319 – Chenodeoxycholic acid disulfate (trisodium salt)
700320 – Chenodeoxycholic acid 3-sulfate (disodium salt)
700321 – Chenodeoxycholic acid 7-sulfate (disodium salt)
700322 – Deoxycholic acid 3-sulfate (disodium salt)
700323 – Cholic acid 3-sulfate (disodium salt)
700324 – Cholic acid 7-sulfate (disodium salt)
Glycocholic Acids
700261 – Glycodehydrocholic acid
700262 – Glyco-γ-muricholic acid
700263 – Glycoursodeoxycholic acid
700264 – Glycohyodeoxycholic acid
700265 – Glycocholic acid
700266 – Glycochenodeoxycholic acid
700267 – Glycodeoxycholic acid
700268 – Glycolithocholic acid
700334 – Glyco-12-oxolithocholanoic acid
700335 – Glycoallolithocholanoic acid
Taurocholic Acids
700242 – Taurodehydrocholic acid, sodium salt
700243 – Tauro-α-muricholic acid, sodium salt
700244 – Tauro-ß-muricholic acid, sodium salt
700245 – Tauro-ω-muricholic acid, sodium salt
700246 – Tauro-γ-muricholic acid, sodium salt
700247 – Tauroursodeoxycholic acid, sodium salt
700248 – Taurohyodeoxycholic acid, sodium salt
700249 – Taurochenodeoxycholic acid, sodium salt
700250 – Taurodeoxycholic acid, sodium salt
700251 – Taurocholic acid, sodium salt
700252 – Taurolithocholic Acid, sodium salt
700312 – Tauro-3β,5α,6β-trihydroxycholanoic acid
700331 – Tauroallolithocholanoic acid
Other Functionalized Bile Acids
700165 – 3ß-OH-7-oxocholenic acid
700227 – Cholenic acid
700311 – Glyco-3ß,5α,6ß -trihydroxycholanoic acid (NPCBA2)
700325 – 3β,5α,6β-trihydroxycholanoic acid
700332 – Tauroisolithocholanoic acid
700333 – Buy Tauro-12-oxolithocholanoic acid
700336 – Glycoisolithocholanoic acid
700339 – Glyco-ω-muricholanoic acid
700348 – Glyco-ß-muricholanoic acid
810392 – Taurocholyl-Lys-Biotin
810393 – Cholyl-Lys-Biotin
Deuterated Bile Acids
330256 – Cholic acid-d4
330257 – Deoxycholic acid-d4
330258 – Lithocholic acid-d4
330259 – Chenodeoxycholic acid-(2,2,4,4-d4)
330260 – Ursodeoxycholic acid-d4
330271 – Glycodeoxycholic acid-d4
330272 – Taurodeoxycholic acid-d4, sodium salt
330273 – Glycochenodeoxycholic acid-d4
330274 – Taurochenodeoxycholic acid-d4, sodium salt
330275 – Glycolithocholic acid-d4
330276 – Glycoursodeoxycholic acid-d4
330277 – Glycocholic acid-d4
330278 – Taurocholic acid-d4, sodium salt
330279 – Tauroursodeoxycholic acid-d4, sodium salt
330280 – Taurolithocholic acid-d4, sodium salt
330839 – 3β,5α,6β-trihydroxycholanoic acid-d4
330840 – cholenic acid-d4
Fluorescent Bile Acids
810389 – Cholyl-Lys-Fluorescein
胆汁酸 (bile acids,简称BA) 是一种重要的代谢信号分子,源于肝脏胆固醇代谢,;胆汁酸作为消化系统高效的表面活性剂,可促进脂质的吸收, 它们还代表了胆固醇分解代谢的主要途径,约占胆固醇代谢量的50%。 然而,胆汁酸不仅限于此, 胆汁酸现已被认为是参与调节各种代谢过程的调节激素。 胆汁酸不仅调节自身的合成和肠肝循环,还调节甘油三酯、胆固醇、葡萄糖和能量稳态, 当前的代谢组学和脂质组学研究旨在为胆汁酸信号传导在调节脂质代谢和维持脂质稳态中的机制提供新的见解和思路。